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时值九十年代的香港,父亲楚帆(梁家辉 饰)讲义气爱吹牛,儿子楚原(梁朝伟 饰)却冷漠实际,二人无法沟通,矛盾不断,母亲(刘嘉玲 饰)夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷,楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混,女友阿夷(袁咏仪 饰)好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠,楚原误打误撞掉入一口施工用井中,却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道,原来母亲罗拉当年亦是富家小姐,年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆,两人的爱情被外公百般阻拦
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尹天仇(周星驰 饰)一直醉心戏剧,想成为一名演员,平时除了做跑龙套以外,还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏,原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历,在尹天仇对她指导的过程中,柳飘飘对尹天仇渐生情愫,同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后,终于得到了大明星鹃姐(莫文蔚 饰)的赏识,提携他担演新戏中的男主角,但没想到突然把他的角色换掉了,令他失望不已。在片场当场务的卧底警员(吴孟达 饰)身份被识穿,尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃
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